2018年11月22日报道：
据NBA记者肖恩-德维尼报道，密尔沃基雄鹿队前锋米德尔顿可以在明年夏天跳出现有合同，包括湖人和快船等队都有意追求这个顶级3D球员。米德尔顿得到了联盟的普遍认可。某球队总经理认为，米德尔顿的实力不输于勇士队明星球员克莱-汤普森。
米德尔顿与雄鹿的5年7000万美元合同还剩下2年。下个赛季，他的年薪是1300万美元，相比于他的表现来说这个价格相当超值。而明年夏天，米德尔顿拥有球员选项，可以跳出现有合同。
跳出合同之后，米德尔顿如果选择和雄鹿续约，他最高可以得到一份为期5年总价值1.9亿美元的顶薪合同。而如果他选择加盟其他球队，最高可以拿到为期4年总价值1.4亿美元的顶薪合同。
据德维尼透露，联盟多支球队都有意追求这个顶级3D球员：“湖人和快船对米德尔顿都非常感兴趣。同时，包括纽约尼克斯、达拉斯独行侠和克里夫兰骑士也希望得到他。”
米德尔顿的实力已经得到了联盟各方的充分认可。一位NBA球队总经理表示：“他是和汤普森一样优秀的攻守兼备侧翼。他的投射能力和防守能力都不输给汤普森，组织能力还要更胜一筹。如果米德尔顿在金州勇士打球，他的名气会和汤普森一样大，也会得到一样多的钱。”
本赛季至今，米德尔顿场均可以为雄鹿贡献19.3分5.4个篮板4.4次助攻，投篮命中率45.4%，三分球命中率42.4%。汤普森场均可以为勇士贡献21.4分3.6个篮板1.8次助攻，投篮命中率44.8%，三分球命中率32.1%。